Le espansioni dei giochi bethesda van sempre prese (escluso fo4), più che altro non so quanto ti convenga comprarli a parte, forse spendi di meno prendendo direttamente la ultimate edition o come si chiama (quella coi dlc insomma). Lo stesso vale per new vegas se non li hai mai giocati (anche di più!).
Per l'ordine io seguirei quello di rilascio:
-Operation Anchorage, breve, divertente e offre le migliori armature del gioco
-The Pitt, anche questo non lunghissimo, ha una bella ambientazione e offre una delle migliori armi da mischia del gioco
-Broken Steel, finisci la main quest e questo dlc ne sarà il "seguito", più o meno da un finale degno al gioco
-Point Lookout, probabilmente la migliore espansione: lunga, atmosferica, bella storia. È tosta quindi è meglio farla verso la fine.
-Mothership Zeta, ti da una bella casa, è divertente e ha i combattimenti più impegnativi del gioco, però è anche breve e ha un lore un po'... discutibile
Oppure puoi mettere in pausa la main quest e concludere la tua avventura con broken steel, vedi tu, ma è divertente finirla e continuare a giocare con le conseguenze che porta
p.s. quando passa qualche mod di sezione, se potesse modificare il titolo in "in che ordine fare i dlc" mi farebbe un favore.
anche se il tuo è quello che mi ispira di più perche prima finisco il gioco poi faccio i dlc 
